Gatsbis Velesas, protingas, bet ekscentriškas turtingų Niujorke gyvenančių tėvų sūnus, studijuoja Jardlio koledže, laisvųjų menų mokykloje šiaurinėje Niujorko valstijos dalyje. Jis taip pat yra sėkmingas lošėjas. Kai jo mergina Ashleigh Enright, žurnalistikos studentė iš Tuksono, turi vykti į Manhataną, kad studentų laikraščiui imtų interviu iš gerbiamo nepriklausomo kino režisieriaus Rolando Pollardo, Gatsbis prisijungia prie jo, planuodamas romantišką savaitgalį mieste, stengdamasis išvengti savo tėvų, kurie vakare rengia šventinį vakarėlį ir su kuriais jį sieja konfliktiški santykiai.
Ashleigh interviu su Pollardu turėjo trukti valandą, tačiau režisierius pakviečia ją į privatų savo naujo filmo peržiūrą, kas sugriauna jos planus su Getsbiu, režisieriaus dideliam nusivylimui. Vienas vaikštinėdamas po Niujorką, Getsbis susiduria su kino studento draugu, kuris filmuojasi trumpametražiame filme ir paprašo jo pavaduoti dingusį aktorių filme, kuriame reikia bučiuotis su jo kolega. Getsbio nuostabai, aktorė pasirodo esanti Chan Tyrell, buvusios merginos jaunesnioji sesuo. Jos vėl susiduria, kai abi stabteli tą patį taksi. Getsbio romantiškus planus su Ashleigh dar labiau atidėlioja Ashleigh vis labiau įsitraukimas į kūrybinę krizę išgyvenantį Pollardą ir jo ilgai kentėjusį scenaristų Tedą Davidoffą.
Jausdamasis apleistas ir be jokio maršruto, Gatsbis lydi Chan į jos tėvų butą, kur šis pianinu dainuoja „Everything Happens to Me“. Jie aptaria savo meilę Niujorkui ir sutaria, kad lietingomis dienomis tai viena romantiškiausių vietų. Jie aplanko Metropoliteno meno muziejų, kur Chan prisipažįsta, kad anksčiau buvo įsimylėjusi Gatsbį. Atsitiktinis susitikimas su teta ir dėde muziejuje priverčia Gatsbį vėliau tą patį vakarą dalyvauti tėvų šventėje.